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内特和珍妮在纽约的一家豪华餐馆见面，完全陌生的他们很快意识到他们正在等待彼此：被解雇的内特和女朋友刚刚分手，在广告公司上班的珍妮则失去了因吸毒过量的男友。于是，受过伤的他们搬到一起住，在同居的日子里，互相缓解每个人心中的痛苦。

随着璀璨的太阳落下，新年前夜的幕布缓缓铺开，在这本该充满着希望与温馨的一夜里，却仍有一群人各自身陷烦恼。时代广场表演秀主持人摩根（希拉里·斯万克 Hilary Swank 饰）正在紧张地做最后排演；朵伊（莎拉·杰茜卡·帕克 Sarah Jessica Parker 饰）正在与非要和男友过除夕的女儿海莉（阿比盖尔·布蕾斯琳 Abigail Breslin 饰）闹别扭；漫画家兰迪（阿什顿·库彻 Ashton Kutcher 饰）还沉浸在被前女友甩了的懊恼中，除夕只会让他更烦躁；而可怜的哈里斯（罗伯特·德尼罗

格雷格·赫夫利（扎克瑞·戈登 饰）又长了一岁，终于也进入了7年级，在生活中，他的哥哥罗德里格·赫夫利（戴文·博斯蒂克 饰）堪称他苦恼的源泉，格雷格也几乎习惯了被他捉弄。两人同时还要面对他们的父母，赫夫利夫妇（史蒂夫·茨恩 与 拉琪儿·哈里斯 饰）的折腾，夫妻俩总是认为兄弟俩关系出了大问题，试图重建他们的亲情关系。而与此同时，一个叫霍莉·希尔斯（佩顿·利斯特 饰）的女孩也走入了格雷格的生活，他也竭尽全力想要引起女孩的主意，这一次，小屁孩格雷格又将闹出怎样的笑话，同时收获怎样的成长感悟呢？